FPWIN GRからプログラムを転送する際、DT（データレジスタ）やR（内部リレー）はクリアされるのでしょうか？

クリアされません。
プログラムをダウンロードするだけではクリアされません。

ただし、停電保持エリア以外は、プログラムダウンロード時に一度ＰＲＯＧモードに切り替わりますので、クリアされます。

それと、「ＰＬＣへののダウンロード」ではなく「プログラム消去」を実行すると、ＤＴやＲはクリアされます。